本業以外にうつつを抜かす社長の城が、長生きしたのをあまり見た覚えがありません。

投資や副業をするのは本人の自由です。
人付き合いや色恋にうつつを抜かすのも本人の自由です。

しかし自由と責任はワンセットです。
(＝自由奔放にやった結果、本業がどんな未来を迎えたとしても自己責任。)

本業に課題や問題ありまくりなのに、副業や遊びに熱を入れてる経営者についていきたい社員ってこの世にいるのでしょうか？

そもそも｢本業より副業に熱入れた方が良いよ｣と自分の背中で語ってるも同然です。

職場の士気が低いのは、社長の熱量が横道にそれているからに他なりません。